Sinatra: The Dorsey Sessions
Seinen nationalen Durchbruch erreichte Sinatra, als er Anfang 1940 als Sänger zum Orchester von Tommy Dorsey wechselte und ihm dort nach wenigen Monaten mit I’ll Never Smile Again sein erster Nummer-1-Hit gelang. Seine Konzert- und Radioauftritte mit Dorsey machten Frank Sinatra landesweit bekannt und bereits in seinem ersten Jahr bei Dorsey nahm Sinatra über vierzig Songs auf.
Dorsey hatte großen Einfluss auf Sinatra und wurde zu einer Vaterfigur. Sinatra kopierte Dorseys Manierismen und Eigenschaften, wurde ein anspruchsvoller Perfektionist wie er und übernahm sogar sein Hobby, Spielzeugeisenbahnen. Er bat Dorsey im Juni 1940, Pate seiner Tochter Nancy zu werden. Sinatra sagte später: "Die einzigen zwei Menschen, vor denen ich jemals Angst hatte, sind meine Mutter und Tommy Dorsey".
Als sein Erfolg und seine Popularität zunahmen, drängte Sinatra Dorsey, ihm zu erlauben, einige Solo-Songs aufzunehmen. Dorsey gab schließlich nach und am 19. Januar 1942 nahm Sinatra „Night and Day“, „The Night We Called It a Day“, „The Song is You“ und „Lamplighter’s Serenade“ bei einer Bluebird-Aufnahmesession mit Axel Stordahl auf als Arrangeur und Dirigent. Sinatra hörte die Aufnahmen zum ersten Mal im Hollywood Palladium und Hollywood Plaza und war erstaunt, wie gut er klang. Stordahl erinnerte sich: „Er traute seinen Ohren einfach nicht. Er war so aufgeregt, dass man fast glaubte, er hätte noch nie zuvor (Songs) aufgenommen. Ich denke, dies war ein Wendepunkt in seiner Karriere". (Kelley, Kitty (1986). His Way: The Unauthorized Biography of Frank Sinatra)
Nach diesen Aufnahmen glaubte Sinatra, er müsse eine Solo-Karriere starten, aber er wurde durch seinen Vertrag behindert, der Dorsey 43 % von Sinatras Lebenseinkommen in der Unterhaltungsindustrie einbrachte. Es folgte ein Rechtsstreit, der schließlich im August 1942 beigelegt wurde.
Nachdem Sinatra Dorsey verlassen hatte, überredete er Stordahl zu kommen mit ihm zusammen und werde sein persönlicher Arrangeur, der ihm 650 Dollar im Monat anbietet, das Fünffache seines Gehalts von Dorsey. Dorsey und Sinatra, die sich sehr nahe standen, haben ihre Differenzen nie beigelegt. Bis zu seinem Tod im November 1956 machte Dorsey gegenüber der Presse gelegentlich bissige Bemerkungen über Sinatra wie "er ist der faszinierendste Mann der Welt, aber stecken Sie Ihre Hand nicht in den Käfig". (Kelley, Kitty (1986). His Way: The Unauthorized Biography of Frank Sinatra)